Con l’ampliamento e la fortificazione delle mura urbiche voluto da Francesco Sforza, che adegua la cinta di protezione alla Città Alta ai nuovi criteri difensivi subentrati con l’uso delle armi da fuoco, nella prima metà del XV secolo, viene costruito lo Scalone di Sant’Agostino. Sfruttando la ripida scarpata della cinta difensiva, per agevolare e migliorare la viabilità urbana, si costruisce la scalinata che ancora oggi allaccia l’attuale via Roma, l’antica via Fiorenzuola, con corso Annibal Caro e piazza della Libertà. Lo Scalone di Sant’Agostino, probabilmente così denominato perché sbocca di fronte all’ingresso principale della chiesa di Sant’Agostino, viene realizzato in laterizio, presenta una doppia rampa di gradini ai lati della quale sorgono modeste abitazioni a schiera. Sull’accesso di via Roma, al centro della rampa, lo scalone presenta un modulo in laterizio lievemente modellato che funge da tramezzo dove, nel XX secolo, viene collocata una fontana a muro per l’approvvigionamento pubblico di acqua potabile.
