Porta Sant’Angelo, meglio conosciuta come Porta Marina, restaurata nel 2016, inalterata nella sua originaria struttura in laterizio, si affaccia ad est, sul mare Adriatico ed è una delle quattro porte che anticamente davano accesso alla Città Alta. Inconfondibile per il cipresso centenario piantato dentro la fascia merlata alla ghibellina, Porta S. Angelo ha un doppio arco ogivale e come le altre porte cittadine (Girone, Mercato o del Ponte, San Paolo o Zoppa), così come la cinta muraria, viene edificata nel XV secolo per ordine di Francesco Sforza (San Miniato 1401- Milano 1466) che, conquistate le Marche con l’intento di farne il suo Stato, vuole ampliare e ammodernare le strutture difensive della città. La forma a torre ha permesso di ricavare al suo interno, sotto la merlatura e il tamburo, un piccolo vano per la vedetta. Il cipresso e Porta S. Angelo, tra storia e leggenda, sono diventati il simbolo del borgo antico.
