Le porte e le mura di Civitanova Alta sono modernizzate e maggiormente fortificate da Francesco Sforza nel corso del XV secolo per adeguarle al tiro delle artiglierie e delle armi da fuoco. Porta S. Paolo, nota anche come Porta Zoppa, si affaccia sul lato sud della città, imponente, turrita e merlata alla ghibellina, costruita in laterizio come le mura di cinta dalle quali è prominente, così da essere in maggior misura adeguata alla difesa dell’abitato. Dall’esterno delle mura si accede a Porta S. Paolo per una doppia scala e, sottopassato l’arco ogivale, si entra in una breve galleria coperta a botte. Superata una rampa di gradini cordonati, che anticamente permettevano l’accesso anche con i cavalli, dopo una breve salita si fiancheggia la chiesa di S. Paolo e si arriva in piazza della Libertà, l’antica piazza Ducale.
