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Dell’antico palazzo quattrocentesco, venduto nella prima metà dell’Ottocento dai discendenti del casato Centofiorini, rimane ben poco, gli interventi che si sono sovrapposti nel tempo hanno cancellato la struttura originaria. I Centofiorini, originari di Fermo, sono annoverati, tra gli ultimi decenni del XVI e i primi del XVII secolo, nella cerchia delle casate cittadine più illustri e questo ci può far pensare che loro palazzo, prospiciente la piazza principale, fosse adeguato al prestigio della famiglia. Al ramo civitanovese di questa illustre dinastia appartiene Celanzia, nata nel 1480, madre del letterato Annibal Caro (Civitanova 1507-Roma 1566). Di tutto l’edificio, trasformato in stabile condominiale, il portale è quello che resta di autentico e rilevante. La decorazione che abbellisce l’ingresso, realizzata nel XVI secolo utilizzando la pietra bianca, ha scolpite in bassorilievo decorazioni con vasi di fiori, volute e teste clipeate. Nell’architrave sono inclusi due putti che reggono lo stemma gentilizio dei Centofiorini. Il decoro e la fattura di questo portale richiama quello della nobile famiglia Santucci che oggi orna l’ingresso del teatro storico Annibal Caro.